Episoden begynner med at Alison og Billy skynder seg for å bli klare til å gå på jobb. Telefonen ringer og det er Alisons mor som ringer fra Wisconsin! Hun insisterer på at Alison må komme hjem til farens 50-årsdag. Alison blir enig med moren i telefonen akkurat idet Billy buser inn på kjøkkenet. Billy lurer på hvordan hun skal forklare fraværet hans, nå når de er forlovet og han aldri har møtt foreldrene hennes. Alison kan fortelle at hun ikke har fortalt foreldrene noen ting om forlovelsen. Billy blir sur og de krangler litt om det, før Alison skynder seg på jobb.
Telefonen ringer også til Jane. Det er Janes mor som ringer og forteller at bestemoren er død. Jane kjører til strandhuset for å fortelle Sydney om dødsfallet i håp om at også hun blir med til Chicago. Sydney holder et teparty for legefruer, og det synes Jane kommer på et feil tidspunkt. Jane forteller henne om bestemoren, men Sydney bryr seg ikke døyten om henne. Hvorfor skulle hun dra i begravelsen? Bestemoren hatet henne jo, og Jane var alltid gullungen!
Jake og Amanda er på Shooters, han forteller om planen for "Pretty Lady" og hvordan han skal utvide businessen. Han spør om Amanda om hun vil ha en fotosession på båten og hun takker ja! Amanda virker faktisk stolt der hun sitter, Jake en skikkelig businessmann! Noe for henne!
Alison pakker og gjør seg klar til å dra hjem til Wisconsin. Billy forteller at han har kjøpt to billetter og akter å være med henne. Alison blir ikke så veldig glad for dette og synes det er et upassende tidspunkt å kunngjøre forlovelsen på.
Jane sitter i telefonen da Alison stikker innom for å kondolere. Jane forteller at bestemoren har overlatt 100 000 $ til henne.
Michael er rasende for at Matt fortalte Jane om forfalskningen av promillen hans og konfronterer ham i leiligheten. Han forlanger at Matt gir ham tilbake kopien av tilståelsen hans. Han sier at han ikke lar seg bli prest av en homse og drar til ham. Matt tar igjen så kraftig at Michael blir liggende gispende på gulvet deretter sier han: "Go to hell, Michael!"
Jane går til Amanda for å få råd om starten på et eget firma. Amanda foreslår at hun investerer 80 000 i starten, og sparer de resterende 20 000 for eventuelle kriser. Jane takker smilende for rådet.
Jake vil at D&Ds fotosession skal være på "Pretty Lady" noe Amanda er lite interessert i. Han greier å overtale henne, men hun forlanger at han skal behandle henne som en gudinne der, åååå Amanda!!! Du er til å bli gal av, av og til! Den egentlige frykten til Amanda er at Jake skal føle seg nær Jo som tar bildene! Jo er som vanlig fotograf, nå er hun tilbake på "Pretty Lady" klar til å gå videre i livet. Hun tar bilder av en mannlig modell, Gregory. Etter sessioen er ferdig ber han henne med ut på date, hun trenger å overtales litt, men sier til slutt ja.
Idet taxien nærmer seg huset til foreldrene til Alison i Wisconsin, tar hun av seg forlovelsesringen og unnskylder seg med at hun ikke vil gi dem for mange overraskelser på en gang. Alison og moren klemmer hverandre da de møtes og Billy blir presentert som en god venn! Billy på betalen for taxien og bære bagasjen! Når de kommer inn møter Alison igjen sin gamle kjæreste; Adam. De oppstår komplikasjoner og kaos, da Alison viser Billy til rommet sitt spør han: "Who is this guy named Adam?" Alison forklarer at hun gikk ut med ham da hun gikk på high school. Billy la merke til hvordan han stirret på henne og er ikke sikker på om det bare var en date fra high school, han foreslår at hun forteller Adam om forlovelsen med en gang!
Jane snakker med Jeff, eieren av bygningen hun har planer om å starte designerfirmaet i. Kay Beacon overhører dette og er overrasket over at Jane har kapital til å gjøre dette. I tillegg mener hun at Jane ikke har nok erfaring til å klare dette. Jane skjeller ut sin gamle sjef ved å si at hun er lei av å bli tråkket på av sånne som henne og at nå reiser hun til Chicago på businesstur! Go there, Jane!
Michael kommer hjem fra sykehuset og finner en Sydney i dårlig humør. Hun forteller ham at bestemoren er død og at hun føler at hun bør dra i begravelsen, til tross for at de to aldri kom overens. "Grandmother always loved Jane," sier hun (stakkars Syd!). Michael lyser opp da han husker hvordan bestemoren beundret ham og han lurer på om hun nevner ham i testamentet. De bestemmer seg for å fly til Chicago for å gjøre livet surt for Jane og co.
Bursdagsfesten til mr. Parker er i gang. Adam går frem på scenen og begynner å synge en kjærlighetssang han dedikerer Alison. Idet Alison nølende går fram mot scenen, skynder Billy seg å gjøre det samme. Det er på tide å fortelle om forlovelsen! Alison blir irritert og skuffet da Billy forteller gjestene om dem. Hun må imidlertid smile da gratulasjonene kommer.
Neste dag forteller mrs. Parker Alison at hun er litt skuffet over at de ikke fikk vite noe før resten av folket. Alison beklager hendelsen, men sier at hun ikke ville si noe før hun var helt sikker på at hun ville gifte seg. Billy ble bedt om å gå ned i kjelleren for å finne noe ingredienser til mr. Parkers potetsuppe spesial! Der nede finner han et gammel og skitten dukke. Han roper på Alison, men hun svarer ikke. Når han viser henne den gamle dukken, blir ansiktet hennes mørkt og redselsfullt, hun sier at hun aldri går ned i kjelleren.
Etter begravelsen, går Jane og moren til mr. Bellows kontor for å diskutere testamentet. Mrs. Andrews er ganske sint for at Sydney ikke dukket opp i begravelsen.
Adam får til slutt mot nok til å gå til Parkers hus for å be Alison og Billy om unnskyldning. Han ønsker dem til lykke. Billy forteller at han skulle ønske at han kjente foreldrene til Alison bedre. Adam svarer at det er vanskelig å bli kjent med dem, de er alltid så formelle og slår seg aldri løs, kan han fortelle. Adam sier til slutt at han tror Alison flyttet til L.A. for å komme seg vekk fra foreldrene.
Jo og Gregory er på date på Shooters (ikke overraskende!), han er en flink tegner og han tegner henne på en serviett. Jo blir imponert, men må fortelle han at hun er gravid og at barnefaren er død. Hun lurer på om han skal gå, nå som han har fått vite hva det byr på. Gregory sier nei, han lar ikke noe sånt ødelegge en hyggelig date!
Bellows leser opp testamentet og Jane er glad for å høre at hun har arvet 100 000$. Hun retter på dommeren ved å si at navnet hennes er kun Jane Mancini nå og at det ikke er noen dr. Mancini i livet hennes nå som de er skilt. Plutselig kommer Michael og Sydney valsende inn! Michael overhørte hva Jane sa og retter på dommeren ved å si "Dr. og Mrs. Mancini." Sydney sier: "Half the money belongs to Michael, it would appear." Michael klargjør for Bellows at advokaten hans vil slå på tråden. Jane og moren er relativt rasende.
Sydney føler seg såret og alene da moren koster forbi henne uten et blikk i hallen. Michael manipulerer henne ved å si at de må slå tilbake og ta igjen for alle årene de har såret henne. Han smisker ved å si at de har hverandre og at han elsker henne. Sydney lysner (naturligvis) opp, mens hun hører ordene hun alltid har hatt lyst til å høre. "I love you!"
Jo forteller Alison om hvor søt og forståelsesfull Gregory er og hvor glad hun er for å ha blitt kjent med ham. Gregory kommer på overraskende besøk på D&D. Han forteller at han kom for at et memo måtte signeres, men nå som hun er her må han snakke privat med henne. Her kommer det Jo! Gregory forteller at han beundrer henne mye, men at han ikke er rede for å gå inn i et "familie-forhold." Han legger til at han en dag vil gifte seg og få barn, men ikke akkurat enda. Jo er målløs idet han snur seg og går.
Amanda stikker innom Janes nye lokale og er imponert over plassen. Budet som kommer med møblene forlanger å få pengene nå. Jane krangler med ham om at hun forstod det slik at hun skulle få en regning i posten senere. Amanda mistenker at hun har problemer med økonomien og Jane er nødt til å tilstå at Michael forlanger halvparten av arven hennes.
Jane skynder seg rasende til strandhuset og sier at hun ser dem døde før hun deler noen penger med dem!
Episoden avsluttes med at Alison våkner brått etter et mareritt om kjelleren nede. Vi ser et leketog kjøre rundt på en bane og den gamle dukka Billy fant. Det siler svart maling ut fra øyet på dukken!
Dagens replikk: "When was the last time you said that to a guy Matt, huh?!" Michael etter å ha slått Matt og fått til svar at han aldri skulle røre ham mer!